Первый производитель: Wagner Typewriter Co., США, Нью-Джерси, с 1900 г.: Underwood Typewriter Company, США, Хартфорд, Коннектикут
Начало производства: 1896 г.
История бренда Underwood началась в 1874 году, когда Джон Андервуд основал фабрику по производству красящей ленты и копировальной бумаги. В числе партнёров фирмы John Underwood & Co. была тогда ещё молодая и крупнейшая компания Remington & Sons Co., которая производила пишущие машинки. Вскоре Ремингтоны начали выпускать расходные материалы на своём предприятии самостоятельно, чтобы стать автономными в бизнесе, однако решение это породило нового конкурента. В ответ Джон Андервуд открыл производство собственных пишущих машин.
Для производства нового буквопечатающего устройства Андервуд купил предприятие изобретателя Франца Вагнера, за плечами которого было участие в конструировании пишущих машинок Caligraph, Yost, Densmore. К тому времени Вагнер уже разработал и выпускал собственную пишущую машинку, названную своей фамилией. Вскоре на заводе Wagner Typewriter Co. с конвейера сошли первые две модели пишущих машинок Underwood 1 и 2. В 1896 году появились первые пятьдесят образцов. Характерное отличие двух моделей состоит в количестве печатающих клавиш: на первой их 39, на второй – 42. Эти модели Underwood являются наиболее редкими, поскольку всего было выпущено таких около 12000 штук.

 

В 1900 году бывшая фабрика Вагнера получила новое название — Underwood Typewriter Co. В этом же году новая компания начала выпуск следующих усовершенствованных моделей — 3, 4 и 5. Третья модель отличается от остальных более широкой подвижной частью машинки, она могла поставляться с каретками размером в 12, 14 и 16 дюймов. У четвёртой и пятой моделей обычная маленькая каретка, однако четвёртая способна печатать меньшее количество символов — 76 знаков, тогда как пятая — 84. Машинки 3, 4 и 5 моделей оказались настолько коммерчески успешными, что продавались более 30 лет, с годами появлялись их новые версии с некоторыми дополнительными опциями, например, переключением цветности печати, а третья модель могла выпускаться с ещё более широкими каретками. 
Считается, что пятая модель продиктовала стандарт и дизайн всем другим машинкам на несколько десятилетий вперёд.
 

В 1927 году компания Underwood Typewriter Co. объединила интересы с фирмой Elliott Fisher Co., производителем счётных и бухгалтерских машин, объединение преобразовалось в Underwood Elliott Fisher Co, а позднее в Underwood Corporation. Это позволило расширить ассортимент продукции и выпускать, помимо пишущих машинок, кассовые аппараты и счётные устройства. Диверсификация в значительной степени помогла выжить новому предприятию в период мирового экономического кризиса.
В 1931 году компания представила новую — шестую — модель (номер модели не маркирован на корпусе, иногда её называют Underwood Champion Standard). Главное её отличие от предыдущих — появление дополнительного верхнего ряда клавиш — пятизначного десятичного табулятора — механизма, упрощающего создание таблиц с цифровой информацией.
С 1937 года выпускается новая модель Underwood Master, эта машинка в целом совпадает с конструкцией прежних разработок, однако визуально выглядит иначе: механизмы у неё максимально закрыты и защищены от пыли. Дальнейшие модели выпускаются в «закрытом» дизайне: Underwood S (≈c 1940 г.), Underwood SS (с 1946 г.), Underwood SX-100 (≈c 1950 г.), SX-50 и SX-150 (с 1953 г.), Underwood Touch-Master (c 1957 г.), Touch-Master II и Touch-Master Five (нач. 1960-х гг.).
Особняком стоит ещё одна модель канцелярской пишущей машинки Underwood Noiseless, которая выпускалась с 1929 года. На рынке она появилась благодаря специальным договорённостям с компанией Remington Rand Co. и производилась на заводе этой фирмы, которая уже изготовляла аналогичные машинки, разница практически состоит в том, что на корпусе значится марка Underwood. Аналогично c 1932 г. на предприятии Remington Rand Co. делали и портативные машинки Underwood Noiseless Portable.
Производство портативных пишущих моделей компания Underwood Typewriter Co. начала в 1919 году с выпуска машинки с трёхрядной клавиатурой с тремя регистрами (когда при помощи одной клавиши можно напечатать три символа, выбрав определённый режим подъёма каретки). Такая конструкция обеспечивает максимальную компактность, а, соответственно, и удобство её транспортировки, возможность без труда носить её при себе. Появление модели, очевидно, было обусловлено успехом уже появившейся на рынке складной пишущей машинки Corona 3, которая получила оглушительный успех в продажах. Модель Underwood не складывается, однако ни в чём не уступает характеристикам компактности машинки Corona 3. Тем не менее трёхрядный Underwood выпускался всего 10 лет, за которые было выпущено 200.000 штук (Corona выпустила около 700.000 единиц за 39 лет).

 

Обычные портативные машинки с четырёхрядной клавиатурой компания начала выпускать с 1926 года. С классической модели Underwood Standard Portable стартовало производство целой линейки маленьких (домашних) машинок. Несмотря на то, что уже массово выпускались в США и поставлялись на экспорт модели такого типа других производителей-гигантов — Remington, Corona и Royal, — Underwood Typewriter Co. не только удалось занять эту нишу на рынке в период Великой депрессии, но и успешно конкурировать с соперниками и за более чем тридцать лет выпустить около миллиона портативных моделей Universal, Junior, F-Model, Champion, Student, Leader, Ace, Correspondent, De Luxe и др.

 

Однако успех в бизнесе не мог продолжаться по инерции, в корпорации вовремя не осознали необходимость развивать новые идеи и подходы к созданию офисной техники. В результате в 1959 году преуспевающая крупнейшая итальянская компания Olivetti & Co. приобрела контрольный пакет акций Underwood Corporation — фактически купила престижный мировой бренд, а в 1963 году американского производителя пишущих машин окончательно поголотила.
В старой русской транслитерации пишущая машинка получила название «Ундервуд», такая орфография бренда традиционно сохраняется до сих пор.